Don Cerebruno muere en 1166 y su proyecto se extiende prácticamente hasta comienzos del S.XIV, donde la economía del Reino de Castilla ya destaca sobre el resto de reinos de la Península, lo que hace de las poblaciones castellanas ciudades prósperas. Esto da continuidad a los cimientos sobre los que sus antecesores establecieron sus proyectos, que como en otros lugares comienzan a ver crecer las ciudades y en el caso de Sigüenza es un siglo en el que el obispo Simón Girón de Cisneros, marca y define una serie de reformas que culminan en una nuevo desarrollo urbano, quedando delineada una nueva Sigüenza como ciudad gótica.

Bajo su prelado se levantó una nueva muralla, cuyos tramos quedan prácticamente unidos a la muralla de la catedral, dándose nuevos accesos entre ambas ciudadelas por la puerta de Medina y por la Puerta Cañadilla (actual puerta del Toril), se incluye en la nueva muralla a la judería, y se abre una nueva puerta por el lado occidental de acceso a la ciudad (Portal Mayor), los nuevos espacios se van ocupando por nuevas calles (Peso, Villegas, Comedias, Estrella).

La Catedral ampliaba su muralla y reforzaba sus puertas, así queda unida a la ciudadela medieval por la puerta de Medina. Desde el norte se accedía por la Puerta del Campo (actual callejón de Los Infantes), que servía de comunicación con el río y su vega de huertos, y la puerta del Agua que se situó detrás del ábside de la catedral. Las luchas dinásticas de Castilla continuaban y el episodio histórico de los Trastámara y el rey de Castilla Pedro I el Cruel, tiene un conocido incidente al repudiar éste a su esposa, Doña Blanca de Borbón que entre otros lugares permaneció vigilada en el interior del castillo de Sigüenza hasta que el Rey dio nueva orden de traslado, en otra de sus múltiples maniobras políticas durante su reinado.